Το Αϊβαλί αποτελεί ένα ασφαλές λιμάνι στο νότιο άνοιγμα του κόλπου του Αδραμυττίου, στα δυτικά παράλια της Μικράς Ασίας, στον χώρο της αρχαίας Αιολίδας.
Η ιστορία του οικισμού είναι συνδεδεμένη με το γειτονικό Μοσχονήσι (Cunda Adasi), από όπου στο β΄ μισό του 15ου αι. πειρατές μετέφεραν εκεί τη λεία τους για να την προωθήσουν στη συνέχεια στην Ανατολία. Παράλληλα, ξεκίνησαν οι μόνιμες εγκαταστάσεις στον χώρο από μικτό πληθυσμό (χριστιανικό και μουσουλμανικό). Η ίδρυση της πόλης τοποθετείται στα τέλη του 16ου αι. με την εγκατάσταση χριστιανών από τη Λέσβο και την ανέγερση του ναού των Ταξιαρχών. Το όνομα Κυδωνίαι οφείλεται κατά την παράδοση στις αγριοκυδωνιές που φύονταν στον λόφο στα ανατολικά του οικισμού (και η σημερινή ονομασία Ayvalik προέρχεται από το ayva= κυδώνι), ενώ η πρώτη γραπτή αναφορά σε αυτόν απαντά το 1653 σε κώδικα του Πατριαρχείου Ιεροσολύμων.
Ένα ποτάμι (που έχει πλέον μετατραπεί σε τσιμεντοστρωμένο δρόμο) με κατεύθυνση από ανατολή προς δύση χώριζε τις Κυδωνιές σε δύο τμήματα: στο βόρειο, που ήταν ανηφορικό και αποκαλούνταν «Επάνω Χώρα» και στο νότιο, που ήταν επίπεδο και αποτελούσε την «Κάτω Χώρα». Μεταξύ των τμημάτων αυτών, που ενώνονταν με γέφυρες, απλωνόταν η «Μεσαία Χώρα» ή «Μέση Συνοικία» γύρω από το ποτάμι, όπου βρισκόταν και ο μη σωζόμενος πλέον μητροπολιτικός ναός αφιερωμένος στην Κοίμηση της Θεοτόκου («Μέση Παναγιά»).
Η πληθυσμιακή και οικονομική ανάπτυξη της πόλης, που σε μεγάλο βαθμό οφειλόταν στη μονοκαλλιέργεια της ελιάς, ξεκίνησε στις αρχές του 18ου αι. και έφτασε στο αποκορύφωμά της το 1773, όταν ο Μέγας Οικονόμος Ιωάννης Δημητρακέλλης (1735-1791) εξασφάλισε σουλτανικό φιρμάνι με το οποίο παραχωρούνταν προνόμια στη γενέτειρά του. Η πλειονότητα του πληθυσμού αποτελούνταν από ορθόδοξους Έλληνες οι οποίοι ανήγειραν ναούς και την Ακαδημία των Κυδωνιών (1803). Μετά την έκρηξη της Ελληνικής Επανάστασης, οι Τούρκοι κατέκαψαν τις Κυδωνιές, το Μοσχονήσι και το Γενιτσαροχώρι (σημερινό Küçükköy) στις 3 Ιουνίου 1821, μετά την ανατίναξη του τουρκικού δικρότου στην Ερεσό της Λέσβου. Οι περισσότεροι από τους κατοίκους τους κατέφυγαν στα νησιά του Αιγαίου και στην Πελοπόννησο, ενώ μόλις το 1832 επετράπη με φιρμάνι η επιστροφή 20.000 στο Αϊβαλί, το οποίο ανασυγκροτήθηκε με γοργούς ρυθμούς μέσα στις επόμενες δεκαετίες και αναδείχθηκε σε ισχυρό εμπορικό, βιοτεχνικό και πνευματικό κέντρο. Σε ό,τι αφορά τη ναοδομία, το πιθανότερο είναι ότι τα νέα κτίσματα ιδρύθηκαν στην ίδια θέση με εκείνα προ της καταστροφής του 1821 και ετιμώντο στους ίδιους αγίους.
Η ακμάζουσα πορεία των Κυδωνιών ανεκόπη με τη Μικρασιατική Καταστροφή, ενώ με τη Συνθήκη της Λωζάνης (1923) εγκαταστάθηκαν μουσουλμάνοι από την Κρήτη, τη Λέσβο και τη Μακεδονία.